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随后事件的唯一一份亲历者记述）：
艺术家对“圣加百列”号的复原
以上帝的名义。阿门！
1497年，葡萄牙国王曼努埃尔一世派遣了四艘船去发现，以及寻找香料。
我们于1497年7月8日，星期六，离开赖斯特罗。愿天主允许我们为了他完成此次旅行。阿门！[23]
他们的目标之一——“寻找香料”是明确的，但奇怪的是，发现（descobrir）是个不及物动词，后面没有说要发现的对象是什么。这暗示了，在很大程度上，此行是一次奔向未知世界的盲目之旅。
他们借助有利的风向，沿非洲海岸南下，不到一周就看到了加那利群岛。考虑到天气可能变坏，达伽马下令，假如各船分散了，那么就在南面1000英里处的佛得角群岛集合。次日夜间，“圣拉斐尔”号在浓雾中迷失了方向。第二天雾散之后，“圣拉斐尔”号的船员发现另外三艘船已经无影无踪。它只得独自继续航行。7月22日，“圣拉斐尔”号发现了佛得角群岛外围的零星岛屿，看到了其他船只。但这一次，“圣加百列”号连同其指挥官都失踪了。其余三艘船的水手大感挫折，加之遇上风平浪静，船只因无风而受困四天之久。7月26日，“圣加百列”号终于露面，大家长舒了一口气。“当晚我们与他们联系上了。为了表达喜悦的心情，我们多次开炮并吹响喇叭。”[24]远航的早期，大家都十分紧张。他们在佛得角群岛的圣地亚哥岛停留了一周，修理桅杆，补充了肉食、木材和尽可能多的淡水（盛放在木桶内），为远洋航行做准备。
“8月3日，星期四，我们向东进发。”[25]不知名的日记作者这样记载道。事实上，他们即将展开一个几乎完全没有先例、仅有极其含糊记载的行动。在佛得角群岛以南约700英里、南纬约7度处，“圣加百列”号及其他船只没有沿着已经很熟悉的非洲海岸进入几内亚的赤道无风带，而是转舵朝向西南，绕了很大一段弧线，深入大西洋的心脏。陆地已经消失。很快，快速进入未知海域的船队仿佛就被茫茫大洋“吞没”了。船帆在咸湿的海风中噼啪作响。
达伽马的航程遵循巴尔托洛梅乌·迪亚士九年前发现的貌似违反直觉但非常有效的路途：要想绕过非洲，需要先绕个大弯，向西进入大洋，然后转身向东，借助西风，从好望角外海驶过。而“圣加百列”号的航行方法把迪亚士的做法放大了许多倍。很显然，到15世纪末时，葡萄牙航海家一定已经清楚地知道了南大西洋风的运作模式，但我们不知道他们是如何了解到大西洋西南部分的风向知识的。有人提出，在迪亚士返航之后，葡萄牙人还开展了一些秘密的探索之旅，但这目前还只是推测。葡萄牙人的自信——将船只驶入大洋深处，依赖太阳位置来判断方位——一定来源于其他方面。
如果达伽马的这趟旅程让船员们也胆战心惊，那本不动声色的日记没有显露出来。8月22日，他们看到了类似鹭的鸟向东南偏南飞翔，“仿佛在前往陆地”，[26]但此时他们离开海岸已经有800里格，即超过2000英里。他们根据日历中的圣徒瞻礼日来维持自己对时间流逝的把握，除此之外他们的世界就是一片空荡荡的海与天、太阳与风。再过两个月，日记作者才看到了一些值得记录的东西，能够表明他们并非迷失在虚空之中：“10月27日，星期五，圣西门和圣犹大瞻礼日的前一天，我们看到了许多鲸鱼。”[27]
甚至在水手们操舵转向西南之前，航船也感受到了大海的重压。在圣地亚哥以南600英里处，“圣加百列”号的主桁端断裂，“我们以船首迎风，利用前桅帆保持船身静止，降下主帆，就这样过了两天一夜”。[28]船员的坚韧一定受到了极限考验。所有人轮流值班，每班四个小时，不分昼夜；船上的小厮用沙漏计时，时间到了的时候，就呼喊：“换班了，时间到了！”[29]无须技能的体力劳动，如抽出船底污水、升帆、拖曳绳索、擦洗甲板，由犯人和身无分文的穷人承担。船员的饮食很不均衡，包括饼干、肉类、油和醋、豆类和咸鱼，如果能捕获新鲜的鱼，就吃鲜鱼。随着时光的流逝，所有食物最终都变质毁坏，饼干被虫蛀，老鼠也饥肠辘辘。不过海船一般会带猫，有时是鼬，以对付老鼠。如果条件允许，可以一天吃一顿热饭，饭菜是在沙箱上烹饪的。食物不会短缺，但饮用水会变得匮乏。随着旅程继续，船上储藏的淡水会越来越污浊并变臭，必须兑醋进去。木桶内的淡水用完后，就灌入海水，以维持船身的平衡。
船上的贵族是船长和领航员，他们的金项链上挂着哨子，身穿黑色天鹅绒斗篷，以表明他们的官职。他们在自己的私人舱房内吃睡，其他人则根据自己的地位，安顿在不同地方。有经验的水手住在艏楼，武士住在舰桥下。夜间舱内空气混浊恶臭，而犯人和弃儿们更可怜。船只驶离赤道进入比较寒冷的海域时，他们只能睡在甲板上，裹着羊皮或油布瑟瑟发抖。所有人都穿着因为沾了盐而硬挺的衣服，躺在稻草垫上睡觉。如果天气湿润，他们的衣服永远干不了。如果水手死亡，他们的油布毯子将会作为他们的裹尸布，陪他们坠入深海。他们往木桶里排泄，如果海况平稳，就直接向船外拉屎屙尿。没有人洗澡。每天的生活就是呼喊换班、按时吃饭、紧急维修的任务，以及清晨和夜间定时的祈祷。在暴风骤雨来袭的日子里，水手们高高地攀爬在索具上，俯瞰着颠簸狂暴的大海，调整风帆、收放或者调节沉重的帆布，感受风雨的击打。船只状况良好、海况稳定的时候，水手们也会娱乐。他们被禁止打牌赌博，因为这很容易造成麻烦。他们可以钓鱼、补觉、读书（如果他们识字的话），按照笛子或鼓点唱歌跳舞，或者聆听神父朗读圣徒传记。在圣徒瞻礼日，船员们可能在甲板上组织宗教游行。举行弥撒的时候，不分发圣餐，以免圣餐杯倾倒，亵渎了圣饼与酒。乐师的任务就是为大家提供娱乐，以维持士气。
水手们越来越憔悴、干渴，因为晕船而羸弱。无法适应航海生活的人纷纷死于痢疾和高烧。虽然餐食中起初加入了水果干、洋葱或豆类，以促进水手的健康，但这些食物日渐腐败，无法入口。渐渐地，在不经意间，所有船员都慢慢地也不可避免地染上了“水手病”。若没有充足的维生素C，68天后人体就会出现症状；84天后，开始有人死亡；111天后，坏血病就能消灭整条船上的船员。对达伽马的部下来说，时间正一分一秒地流逝。
虽然遭到了大海的沉重打击——赤道的酷热，温度逐渐下降，南方海域的惊涛骇浪——船队还是继续前进，平均每天能前进约45英里。在大约南纬20度的海上，水手们感受到了风向的变化，于是转向东南方，开始东进，希望能绕过好望角。11月4日，星期六，言简意赅的日记作者又一次提笔记录，几乎完全没有提及他们前头的旅程：“测深为110英寻[30]。9点，我们看到了陆地。然后各船靠拢。我们换上喜庆的衣服，鸣炮向总司令致敬，并以大小旗帜装点我们的航船。”[31]这些简洁的话语背后掩饰着压抑已久的激烈情感。他们已经连续93天看不见陆地，在开阔海域航行了约4500英里，并坚持了下来。这是了不得的航海成绩。哥伦布抵达巴哈马的航行仅持续了37天。
事实上他们还没有到好望角，而是在好望角西北125英里处的一个开阔海湾登陆。利用此次登陆，他们一丝不苟地维修了船只：清洗船体，修补船帆和桁端。他们还狩猎以获取肉类，并补充淡水。他们第一次得以组装和使用星盘（在颠簸的甲板上无法使用星盘），记录了准确的纬度。他们与土著的会面气氛紧张。据日记作者说，这些土著“肤色黄褐”。[32]他还吃惊地发现，“土著那数量极多的狗与葡萄牙的狗相似，吠声也差不多”。葡萄牙人俘虏了一名土著男子，将他带到船上，给他食物。但是，译员也无法理解这些土著的语言。日记记载道：“他们讲话的时候，好像在打嗝。”[33]这些土著是科伊科伊人，西南非洲的游牧民族。后来欧洲人称其为霍屯督人，这个名字是模仿他们说话的声音。起初双方的交流还是友好的。日记作者得到了“一只他们戴在阴茎上的壳子”。[34]但双方最后发生了冲突，达伽马被土著用矛打成轻伤。“之所以发生所有这些事情，是因为我们鄙夷这些人，认为他们没有斗志，没有能力从事暴力，因此我们登陆的时候没有携带武器。”[35]这或许是此次远征的一个重大时刻。此后，葡萄牙人登陆时总是小心戒备，并全副武装。他们常常受到一丁点儿的刺激就射击。
在暴风骤雨中，他们花了六天，尝试了多次才成功绕过好望角。再度登陆牧牛人湾（此时已经更名为圣布莱斯，迪亚士九年前到过此地）时，他们大肆炫耀武力：身穿胸甲，弩弓蓄势待发，长艇上的回旋炮随时待命，以便让前来观看他们的土著知道“我们有能力伤害他们，尽管我们并没有这个意愿”。[36]这些会面进行的时候，双方互相无法理解，就像之前葡萄牙人沿着西非海岸航行期间与土著的多次接触一样。但也有一些时刻，双方逾越了文化与语言的鸿沟，体现出了人性的温暖。在这里，他们开始将补给船上的物资搬运到其他船上，然后将补给船烧毁在海滩上。
12月2日，一大群土著，约二百人，来到海滩上。
他们带来了十几头牛和四五只羊。我们一看到他们，就上岸了。然后，他们开始吹奏四五根笛子，有的是高音，有的是低音，构成了悦耳的和声，尽管我们没想到这些黑人懂得演奏音乐。他们按照黑人的风格跳舞。总司令随后命令吹响喇叭。我们在小船上跳起舞来，总司令重新回到我们身边的时候也跳了起来。[37]
一时间，非洲人与欧洲人在节奏和韵律中联合起来。但是，双方的互相猜疑并没有消散。几天后，葡萄牙人因为害怕遭到埋伏，从船上用他们的后装回旋炮开炮，驱散了土著牧民。葡萄牙人乘船驶走的时候，回望海湾，看到的最后一幅景象是科伊科伊人拆毁他们不久前竖立的石柱与十字架。为了泄愤，葡萄牙人一边航行，一边用大炮轰击一群海豹和不会飞的企鹅。
小船队因为未能尽快绕过好望角而付出了沉重代价。由于风暴，船队暂时分散了。12月15日，他们顶着强劲的逆流，艰难驶过了迪亚士的最后一根石柱。到20日时，他们又被海流冲回了那里。迪亚士的部下当初就是在此处拒绝前进的。幸亏从船尾方向刮起了非常猛烈的风，达伽马的船只才脱离了这处海岸迷宫，得以继续前进。“此后，上帝就仁慈地允许我们前进！”日记作者大感快慰地写道，“愿上帝保佑，一直是这个样子！”[38]
绕过非洲的艰难航行对人员和船只都造成了很大损害。“圣拉斐尔”号的主桅在接近顶端的地方破裂了，然后又损失了一只锚。饮用水越来越少。现在每人的饮水配给只剩1/3升，而且他们烧饭用的是海水，所以更加干渴。坏血病开始在船员当中肆虐。他们急需登陆，进行休整。
1498年1月11日，他们抵达了一条小河。他们立刻感到自己进入了一个全新的世界。聚集到海滩上观看的人身材魁梧，与科伊科伊人迥然不同。他们并不畏惧葡萄牙人，而是客客气气地接待了这些陌生的白人。这些人是班图人，葡萄牙人的译员能够和他们交流。葡萄牙人补充了淡水，但不能久留，因为风向对他们有利。1月22日，他们抵达了一处低矮而林木葱茏的海岸和一条比之前看到的大得多的河流的三角洲，水中潜伏着鳄鱼和河马。皮肤黝黑、身材挺拔的人们乘着独木舟前来，与他们会见和做生意，不过有些土著在葡萄牙人的日记中被描述为“非常傲慢……看不上我们给他们的东西”。[39]
此时坏血病的肆虐已经非常严重，许多船员的身体状况非常糟糕。他们的手脚和腿肿胀得可怕；他们的牙龈满是血污、腐败发臭，并且覆盖了牙齿，仿佛将牙齿吞噬了，以至于他们无法进食。他们的口臭变得令人无法容忍。然后，开始有船员死亡。保罗·达伽马不断用自己的药品抚慰和治疗病人与垂死者，但挽救了整支探险队的不是保罗的治疗，也不是像有些人相信的那样，是当地的健康空气，而是因为赞比西河两岸长满了水果。
他们在庞大的三角洲下锚，逗留了一个月，将船体倾侧后进行清扫、堵缝和修理，维修“圣拉斐尔”号的桅杆，补充淡水，并从风浪颠簸的摧残中恢复元气。他们再次起航之前，竖立了一根奉献给圣拉斐尔的石柱，并将赞比西河命名为“吉兆河”。从空气、更温暖的气候和当地土著较高的文明程度中，葡萄牙人感受到了一种期许。航海七个月后，他们已经抵达了印度洋的门槛。
2月24日，船队出发，现在进入了莫桑比克海峡，即东非海岸与马达加斯加岛之间的开阔海峡。此处海域的漩涡和湍流可能对航船造成严重威胁。天气越来越热；海天一色，尽是鲜亮的碧蓝；陆地一面的景致则是绿树白沙与碎浪。为了避免在沙洲上搁浅，他们只在白天航行，夜间停船落锚。他们的航行一帆风顺，直到3月2日发现了