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像哥伦布一样，被笼罩在神话中。他显然脾气火爆。在得到国王任命的时候，他正受到起诉，罪名是滋事斗殴。在后来的远航过程中，他的执拗个性将会展露无遗。他遵循十字军的传统，极度仇恨伊斯兰世界；他吃苦耐劳，能够坚持不懈地忍受航海生活的艰辛；但非常关键的是，他对外交的微妙方面非常不耐烦，后来被描述为“行动果决勇敢，发号施令严苛，发怒时令人胆寒”。[6]国王之所以挑选达伽马，可能主要是让他指挥水手、与东方的未知君王谈判，而不是因为他擅长航海。
瓦斯科·达伽马
到15世纪90年代时，沿着非洲海岸的探索已经将里斯本化为一座生机盎然而满怀期望的都市。珍奇的外国货物——香料、奴隶、鹦鹉和糖——被卸载到塔霍河平缓的河岸上，让人憧憬那防波堤之外的新世界。到1500年时，里斯本人口中可能有15%是几内亚黑人。这里的奴隶数量超过欧洲任何其他地方。里斯本充满异国情调，活力四射，五彩缤纷而目标明确。“（里斯本）规模超过纽伦堡，人口也比它多得多。”1494年造访里斯本的德意志博学之士希罗尼穆斯·闵采尔如此写道。[7]这座城市是关于宇宙学和航海术，世界之形态与如何将之绘制下来的新思潮的最前沿。1492年，犹太人被从西班牙驱逐出境。一些犹太人，其中有不少是知识分子或商人，为里斯本增加了更多活力。尽管他们在葡萄牙受到的欢迎也很短暂，但还是给葡萄牙带来了大量宝贵的知识。难民包括犹太天文学家和数学家亚伯拉罕·萨库托，他发明的航海星盘和记录天体位置的图表书籍后来将给航海技术带来一场革命。
对于闵采尔来说，里斯本是一座遍布奇观的城市。在这里，他能看到一座雄伟的犹太会堂，其中悬挂十架巨大的枝形吊灯，每架枝形吊灯可容纳五十或六十支蜡烛；在一座教堂内，一具鳄鱼尸体被当作战利品，陈列在唱诗区内；一只鹈鹕的喙，一条剑鱼巨大的锯齿状长嘴；在加那利群岛海岸收集来的神秘的巨型藤条（哥伦布也发现过这种藤条，并将其带回，作为遥远西方土地存在的证据）。他还有机会看到“一张巨大的、制作极其精美的黄金地图，直径为十四个手掌的长度”。[8]这就是毛罗修士在1459年制作的地图，在里斯本的一座城堡内展出。闵采尔可以邂逅一些水手，他们会给他讲述令人毛骨悚然的生存与逃亡的故事；他可以与一群德意志铸炮工匠和炮手交谈，这些人享有葡萄牙国王的极大尊重。
这座港口所出售商品的丰富程度也令他惊讶：大堆的燕麦、核桃、柠檬和杏仁，以及数量惊人的沙丁鱼、金枪鱼正准备出口至地中海世界的各个角落。他拜访了管理从新世界进口的商品的官衙，在那里看到了非洲产出的商品：突尼斯的染色布料、地毯、金属盆、铜锅、彩色玻璃珠，以及来自几内亚海岸的大量火辣的胡椒，“他们给了我们很多这种胡椒”[9]，还有象牙与黑奴。
闵采尔所目睹的，不仅仅是远方那富有异国情调的世界，还有造船业、航海物资供给与军械厂的工业基础设施，正是它们赋予了葡萄牙强大的航海实力。他看到
一座硕大无朋的工坊，拥有许多熔炉，人们在那里制造船锚、火炮等物件，以及航海所需的一应器具。熔炉周围有那么多皮肤被熏黑的工人，我们觉得自己仿佛置身于武尔坎[10]的独眼巨人中间。后来我们看到，另外四座建筑物里有不计其数的巨大而精致的火炮，还有投掷武器、标枪、盾牌、胸甲、臼炮、手枪、弓、长枪——全都制作精良，数量极大……还有数不胜数的铅、黄铜、硝石与硫黄！[11]
精力充沛的若昂二世国王已经拥有生产优质铜炮的能力，并掌握了在海上有效运用火炮的技术。他是个热衷于求索、充满好奇心的人，兴趣非常广泛，包括船载火炮的试验。他曾在卡拉维尔帆船上安装大型射石炮，并进行试射，以确定如何在处于颠簸之中的船甲板上最有效地运用射石炮。解决方案是，让火炮在吃水线高度水平射击，若是炮位更高，炮弹就可能掠过目标上方。在有的情况下，如果能将火炮设置在船首足够低的位置，炮弹就可能在水面打水漂，增加射程。葡萄牙人还研发了后装回旋炮[12]，即后膛装填的炮身可旋转的轻型火炮，可以将其安装在小艇上，与传统的前装火炮相比，它的优势是射速更快，每小时可发射20枚炮弹。葡萄牙人在火炮方面的优势（他们雇用了德意志与佛兰芒铸炮工匠和炮手，更加大了这种优势）将在随后的事件中发挥清晰可辨的作用。
达伽马筹划的远航规模不大，但做了精心准备。它建立在几十年来逐渐获取并积攒的知识的基础上。许多年来为大西洋航行而积累的关于船舶设计、航海与物资供给的全部技术与知识，都被应用于建造两艘坚固的船只。曼努埃尔一世在这项造船工程中运用了才华横溢的新一代人的实践经验。卡拉维尔帆船是葡萄牙人海上探索的主要工具，非常适合在热带河流逆流而上，并逆风沿着非洲海岸前进，但非常不适合在广阔大洋的漫长航行。迪亚士绕过好望角的航行已经揭示了卡拉维尔帆船在操作上的局限：他的水手因为补给匮乏，不愿继续前进。
迪亚士奉命设计并监督建造两艘坚固的克拉克帆船[13]，以执行此次远航任务。需求是很明确的：它们必须足够坚固，足以承受南大西洋的惊涛骇浪；足够宽敞，能够比卡拉维尔帆船的颠簸甲板更适合船员的住宿和补给；足够小，能够在浅滩和港口顺利活动。在岸边建造的新船的骨架周围搭满了木制脚手架，船体矮胖，船舷很高，有一座艉楼和三座桅杆；但它们的吃水很浅，尺寸也不算很大。它们长约80英尺，每艘重量大约为100吨至120吨。它们配的是方帆，所以在逆风时会比较笨拙；但是，它们船体非常坚固，以便抵挡未知海洋不可预测的汹涌波涛。另外还建造了一艘补给船，并计划在好望角附近将其拆解。
在里斯本船坞建造克拉克帆船，图右部有一艘卡拉维尔帆船停在海滩
为了建造这几艘船、为其配备物资、招募水手并支付薪水，朝廷可谓不惜血本。航海家杜阿尔特·帕谢科·佩雷拉回忆道：
造船的是最优秀的师傅和工匠，用的是强韧的钉子和木料，每艘船配备三套帆和锚，其他的索具和设备则准备了三四套。盛葡萄酒、水、醋和油的木桶都用许多道铁圈加固。准备的面包、葡萄酒、面粉、肉、蔬菜、医药、武器与弹药，数量都超过这样的航行所需的定量。葡萄牙最顶尖、技术水平最高的领航员与水手奉命参加此次航行，他们得到许多恩宠，而且领到的薪水也高于其他国家的任何海员。在此次远航的几艘船上花费的金钱极多，我就不详细说了，免得大家不相信我。[14]
从船坞跳板被推上船的木桶里盛放着足够维持三年的食物。达伽马为此次冒险获取了2000金克鲁扎多[15]酬金，这是一大笔钱；他的哥哥保罗也得到了同样的数额。水手们的薪金被提高，并预支了一部分，以维持其家人的生计。这或许是因为大家认识到，其中很多人将永远回不来了。事无巨细，全都一丝不苟地办理。船只携带了当时最好的航海辅助设备：除了测深铅锤和沙漏、星盘和最新的地图，或许还有亚伯拉罕·萨库托前不久才印制的根据太阳高度测算纬度的表格的副本。二十门火炮被运上船，既有大型射石炮，也有较小的后装回旋炮，另外还装载了大量火药（密封起来，以免被海上的潮湿空气损害）和炮弹。对于熟练技工，如木匠、填塞船缝的工人、铁匠和制桶工人，每个工种都招募两人，以防一个技工死亡后便无人从事相关的工作。探险队里有会说班图语和阿拉伯语的译员；有乐师为水手号子领唱，以及演奏庆典音乐；有炮手、武士和本领高强的水手，再加上一群地位低微的“甲板小厮”。这些小厮包括非洲奴隶、孤儿、皈依基督教的犹太人和犯人，被招来从事体力劳动，如拖曳绳索、起锚和起帆、抽干舱底污水。犯人是死不足惜的廉价劳动力，他们被专门从监狱释放，参加远航。到了无书面记载、可能对探险队抱有敌意的海岸之后，他们将被第一批送上岸去打探消息。另外还有神父负责引领祷告，并为死者举行海葬，为其灵魂祈祷。
远航船队一共有四艘船。其中两艘为克拉克帆船，名字分别是“圣加百列”号和“圣拉斐尔”号，它们都是大天使的名字，是根据若昂二世国王去世前的一个誓言取的。还有一艘卡拉维尔帆船“贝里奥”号，以及一艘200吨的补给船。达伽马招募了一些他认识的水手，以及他能够信赖的亲戚，以减少这个紧密小团体在远航时发生内讧的可能性。其中包括他的哥哥保罗（担任“圣拉斐尔”号的船长），以及他的两个堂兄弟。他的领航员和高级船员都是当时经验最丰富的人，如佩罗·德·阿伦克尔和尼古拉·科艾略（他曾与巴尔托洛梅乌·迪亚士一起绕过好望角），以及迪亚士的弟弟迪奥戈。还有一位是名字被镌刻在叶拉拉瀑布岩壁上的领航员佩罗·埃斯科巴尔，他曾与迪奥戈·康一同航行。巴尔托洛梅乌·迪亚士也计划参加远航的第一阶段，乘坐其中一艘船前往几内亚海岸。
此次远航是向未知世界的一次试探，规模不大，但成本很高。葡萄牙朝廷用来自几内亚海岸的黄金为其提供资金，另外还有一笔意外之财也被用于此次远航。1496年，为了与西班牙的伊莎贝拉公主结婚，曼努埃尔一世不得不同意她的要求，将葡萄牙境内不愿改信基督教的犹太人驱逐出境。这些犹太人的家财和货物被政府没收，成为意想不到的资金来源。
远航准备就绪的时候，已是1497年仲夏。船帆被画上了圣战者基督骑士团[16]的红十字，木桶被滚上船，重炮被绞车安放就位，船员们集合起来。小船队离开了造船厂，停泊在赖斯特罗（里斯本下游的一个渔村）的海滩。在酷暑时节，曼努埃尔一世返回了位于新蒙特穆尔（距离海岸约60英里）的山顶城堡。瓦斯科·达伽马及船长们去往那里，接受航行指示和国王的仪式祝福。达伽马在国王面前跪下，隆重地接受了此次远航的指挥权。国王还赐予他一面饰有基督骑士团红十字的丝绸旗帜。国王向他发布了命令：在印度一座名叫卡利卡特的城市寻找基督徒国王，他应向其呈送一封用阿拉伯文和葡萄牙文写的书信；建立关于香料和“古代作家们交口称颂的，后来威尼斯、热那亚和佛罗伦萨等国家因此兴盛的那些丰富物产”[17]的贸易关系。还有一封信是写给祭司王约翰的。达伽马的使命既是神圣的，也是世俗的，十字军圣战的意味和商业竞争相互交融。
自航海家恩里克的时代以来，里斯本城墙之外塔霍河畔的小村赖斯特罗就是葡萄牙航海家们启程的传统出发点。它坡度平缓的海滩为宗教仪式和起航那热情洋溢的庆典提供了一个宽阔的舞台：“对出发的人来说，这是洒泪的地方；对于回家的人，则是喜悦的场所。”[18]在赖斯特罗之上的山丘，恩里克的小教堂俯瞰着向西注入广阔大海的塔霍河，这座教堂是奉献给“伯利恒的圣马利亚”的，为的是向起航的水手们送去圣餐。在起航的酷热前夜，全体船员（148～166人）在那里守夜和祈祷。
1497年7月8日，星期六，寻找“隐藏了许多世纪”[19]的印度的行动开始了。这一天是圣母玛利亚的瞻礼日，宫廷占星家为船队出发选择了这个吉日。一个月前，教皇授权曼努埃尔一世永久占有从异教徒手中征服的土地，条件是没有其他基督徒国王已经对其提出主权声明。人们从里斯本蜂拥而出，为亲友送行。达伽马率领部下进行了一次虔诚的游行，从小教堂走到海滩，由基督骑士团的神父和僧侣组织。水手们身穿无袖上衣，手捧点燃的蜡烛。神父们紧随其后，吟唱连祷，人们呼喊应答。游行队伍走到水边时，人群陷入沉默。所有人都跪下告解，并根据教皇诏书接受恕罪。恩里克从教皇那里得到了这份诏书，为所有“因探索和征服”[20]而死的人免罪。若昂·德·巴罗斯记载道：“此次仪式中，所有人都落了泪。”[21]
然后，水手们乘小艇来到大船上。在节奏感很强的钹声中，船帆升起，小艇被推开，达伽马的旗舰“圣加百列”号升起了王旗。水手们向天举起拳头，吟唱着传统的呼唤：“一帆风顺！”在口哨声中，小船队在风力驱使下开动了，由两艘克拉克帆船引领，它们的船首载着大天使加百列和拉斐尔的木刻像，涂色非常美丽。人们涉水前行，隔着越来越远的距离，再望自己的亲友最后一眼。[22]“就这样，一群人转身眺望陆地，另一群人望着大海，同样涕泗横流，思虑着那漫长的旅途。他们保持这个姿态，直到航船远离了港口。”船队顺塔霍河而下，直到经过河口，开始第一次感受到大洋的刺激。
在“圣拉斐尔”号上，有一个人（我们始终无法百分之百地确定他的身份）正在准备记录此次航程。这位不知名的作者骤然地开始了他言辞简练的日记（这是