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，让曼努埃尔一世成为王中之王。阿比西尼亚使者前不久的抵达让葡萄牙人更加期望与祭司王约翰的军队联手，消灭“巴比伦大淫妇”。这些深层次的目标，即便在葡萄牙朝廷也是很有争议的话题。总督于1513年2月从果阿起航时，对这些深层次目标秘而不宣。普通士兵与水手尽管笃信宗教，但更感兴趣的是掳掠战利品的物质机遇，而不是人间的基督教天国王朝的胜利。
红海是一道1400英里长的深深的口子，将阿拉伯半岛与非洲大陆分隔，自然条件十分恶劣。它水很浅，缺少淡水资源，有众多低矮小岛和隐蔽的浅滩，因此航行颇为危险。沙漠的热风捶打着它，而且它受到印度洋气象节律的影响，不过印度洋的雨水不会降落到它这里。只有在特定的季节，人们才能进入红海。没有当地领航员的帮助，外来船只无法在红海航行。所以，必须俘虏或强迫一些当地领航员。曼德海峡，即“泪之门”，是一个潜在陷阱的半张开的上下颌。那是一个令人窒息的热气腾腾的熔炉，几乎没有一滴水。进入红海之后，葡萄牙人就可以进入伊斯兰世界的古老腹地。从那里到吉达只有650海里，到苏伊士是1350海里。从苏伊士穿越沙漠到开罗只需三天，从吉达到麦地那（先知的遗体就长眠在那里）则需要九天。伊比利亚半岛的人们感到自己正在驶向敌基督的神庙。数个世纪的圣战热情正鞭策着他们。
阿尔布开克的第一个目标是设防港口亚丁，在“泪之门”之外110英里处。攻占亚丁之后，它可以为葡萄牙人提供一个安全的基地，以便做最后的推进。亚丁的谢赫和开罗的苏丹关系并不融洽，但由于葡萄牙人扰乱了原先的香料贸易，亚丁已经成为红海的阿拉伯三角帆船的一个重要中转站。
1513年4月22日，总督的舰队已经在亚丁港外随波摇曳。亚丁就在他们面前，位于一座已经熄灭的火山口之内，周围环绕着九座令人生畏、寸草不生的紫红色岩石山峰，每座山峰顶端都有一座要塞。亚丁实际上坐落于沙漠之中，阿尔布开克后来描述它道：“周围尽是赤裸裸的岩石，不生树木和草，两三年也没有一滴雨。”[1]城镇面向大海的一面建有一线长长的高墙，上面只有一扇门，但有许多塔楼。他们能看得见，在这城墙之内有清真寺尖塔，高耸的灰白色房屋在阳光下闪闪发光，还有谢赫宫殿那雄壮的立方体结构。而城镇的另一面也有一线防御工事。当时的欧洲人不确定亚丁是不是坐落在一个岛上，后来的探索才确定它与大陆之间有一条堤道相连。在他们左侧，一个往外伸出的海岬之上建有要塞，部署着不少大炮。港口是一个新月形的海湾，里面停满了船只。“我们的克拉克帆船很大……所以只能停在港口之外。”阿尔布开克如此写道。
这一天是耶稣受难节。天气已经酷热难当。在耶稣受难这一天抵达，对葡萄牙人来说既是鼓舞也是刺激。他们发动圣战的热情高涨。“士兵们已经摩拳擦掌，全副武装，热切渴望战斗。”[2]阿尔布开克在后来给曼努埃尔一世的一封解释性长信中如此写道。谢赫不在城里，但城市总督阿米尔·米尔赞礼貌地派遣了一名信使去询问访客有何贵干。阿尔布开克开门见山，他说自己要去吉达和苏伊士消灭马穆鲁克舰队。他拒绝接受当地总督送来的食品，“因为我的习惯是，不接受尚未与我们缔结和约的国家和君主的礼物”。[3]他要求阿米尔“打开城门，允许我们的旗帜和士兵进入”。阿米尔提议亲自前来谈判。阿尔布开克说，那没有意义。于是，士兵们开始磨刀霍霍。
阿尔布开克知道兵贵神速，必须在周边沙漠的援兵抵达亚丁之前将其攻下。更重要的是，由于亚丁气候严酷，他的机遇窗口期很短。他们已经遇到了红海最关键的战略问题：“在我看来，由于缺水，如果我们占领了城市却没有控制通往城后山区的大门，我们的全部努力就白费了，因为到时我们将不得不从船上获得给养。”没有辩论，没有犹豫，有的只是一个简单的计划，从事后来看，他承认这个计划差不多等于是没有计划。“我们唯一的计划就是枕戈达旦，以精神和行动为陛下效劳。我们达成一致，从两个地方发动进攻，并将部队分为三路。”除此之外，由于复活节的吉利时节，他们坚信“天主一定会为我们提供一切”。葡萄牙贵族及其武士和训练有素的民兵之间存在竞争，所以必须把这两拨人分开。两个群体都领到了梯子。“我们带来了撞城槌、撬棍、铁铲和锹，并用火药炸毁了一段城墙。”黎明前两个小时，军号响起。士兵们登上小船，划到岸边。“黎明时分的城市，以及旭日东升的景象，真是令人心中油然而生敬畏。”总督的秘书之一科雷亚如此记载道。他不仅留下了对此役的记载，还绘制了亚丁地图，“它沿着海岸延伸，形似一个弯曲的海湾，小船只有在涨潮时才能接近，城墙高耸，令人生畏，有许多圆形塔楼”。[4]
加斯帕尔·科雷亚绘，葡萄牙人进攻亚丁
葡萄牙人的进攻出师不利。小船停泊在浅滩上，距离海滩有弩弓射程那么远。士兵们不得不在相当远的距离涉水上岸；指挥官们浑身湿透；火枪手的火药被浪潮弄湿。葡萄牙贵族们没有把他们的部下整好队列。他们渴望个人的荣耀，为了争夺第一个登上敌城的荣誉，争先恐后地攀爬梯子。“这让我非常伤心，”阿尔布开克后来写道，“因为他们尽到了作为骑士的义务，却忽视了留在城墙脚下的队形混乱的士兵。”城墙很高，梯子的长度不够，所以爬到梯子顶端的人不得不艰难地爬上胸墙。第一批登上城头的是两个葡萄牙贵族，名叫加西亚·德·索萨和若热·达·西尔韦拉，还有一个抗旗子的侍从。在他们下方，一大群人闹哄哄地企图跟上去，但梯子顶端的耽搁使得梯子上出现了堵塞；进攻很快陷入混乱。阿尔布开克描述了“训练有素部队的梯子，一次可以将一百人送到城墙顶端”，现在开始晃动。“我看到梯子上的人重量极大，于是命令戟兵去支撑梯子……他们用自己的戟在梯子两侧支撑它，但梯子还是倒了下来，把戟压断，将戟兵砸成重伤。”[5]
此时穆斯林守军察觉到了敌人的凌乱，隧重整旗鼓，顽强抵抗，向城墙下的人投掷石块和射箭。葡萄牙人尝试撞开主城门，但失败了。城门被封堵得严严实实的。最后，葡萄牙人用火药在城墙上炸出一个洞。现在需要一个人身先士卒。现场的指挥官堂加西亚·德·诺罗尼亚是阿尔布开克的外甥，但他未能起到表率作用。后来的审判表明，他之所以没有带头冲锋陷阵，若不是因为怯懦，就是由于嫉妒：“他拒绝冲进去，是因为嫉妒第一个登城的加西亚·德·索萨，所以如果占领了城市，索萨会得到全部荣耀……诺罗尼亚不肯进去，其他人也不肯。如果他们勇敢地冲进去，就能一口气占领城市。”[6]这一天将会出现一系列“如果”。
城墙下鸡飞狗跳，领导乏力。总督和堂加西亚·德·诺罗尼亚正忙于指挥士兵修复梯子。这工作非常关键，却是低微的体力劳动。已经登上城墙的一些人感到没有后续支援，决定撤退。他们没有梯子可以爬下来，于是城下的葡萄牙士兵向上方投掷绳子，帮助他们逃跑。与此同时，一小群葡萄牙士兵，包括加西亚·德·索萨和若热·达·西尔韦拉，躲在一座塔楼内，拼命战斗。一贯无比自信的阿尔布开克这一次承认自己犹豫不决了：“我不知道应当鼓舞军官、骑士和贵族们（他们爬回了地面）和正在城墙脚下督战的堂加西亚，还是去援助城墙顶上的人。由于这番踌躇，我们损失了一些人。”[7]
在遭到敌人围攻的塔楼内，葡萄牙士兵遭到越来越猛烈的箭矢和长枪的袭击。若热·达·西尔韦拉瞥见总督的身形，向下喊道：“大人，帮助我们，否则我们就全都死了！”[8]阿尔布开克在嘈杂中回答道：“我帮不了你们。用绳子爬下来吧！”有些人成功地沿绳索爬下来，其他人冒险跳墙，还有人则拒绝逃跑。有一个葡萄牙人坐到胸墙上，俯视城下，画了个十字，然后跳下来。结果他跌断了一条腿，几天之后伤重而亡。一名来自某艘船上的炮手比较幸运，他一手握着弩弓，跳下城来，大难不死。加西亚·德·索萨拒绝逃跑。“我可不是用绳子逃命的人！”[9]他喊道。这是毫无意义的勇敢。没过多久，一支箭射穿了他的脑袋，他死了。很快，穆斯林士兵就占领了塔楼，将葡萄牙人的首级插在长枪上，向下挥舞。葡萄牙人只得撤退。
阿尔布开克只得尽力收拾残局。他们撤退时，收走了倒塌的梯子的碎片，“免得它们被当作我军溃败的证据”。[10]据编年史家记载，总督“看到失败得如此凌乱而凄惨，大感震惊，哑口无言”。[11]
军中的气氛十分压抑。在复活节前的星期六，他们寄希望于上帝的佑助，却一败涂地。士兵们渴望再试一次，打算把他们的重炮送上岸，把城墙轰出一个窟窿，但阿尔布开克知道有利的时机已经过去了。缺水的问题非常急迫，东风快要结束了。如果他们现在不撤退，就会身陷绝境，既不能攻入红海，也不能跨越印度洋返回。
攻打亚丁的失败是一个挫折，但在当时他还不知道这是多么严重的一个挫折。阿尔布开克在给国王的信中尽力粉饰这次失败：
关于亚丁的行动，我可以向陛下报告，这是陛下能够想象的最激烈、最快速的战斗……为陛下效力的愿望让士兵们加倍努力，由于在那一天希望为陛下建功立业的人太多，压垮了梯子。[12]
他责怪梯子，并又一次怪罪骑士们缺乏纪律性。他很有策略地批评了堂加西亚，“关于他那天的行为，我不敢多说我个人的意见，因为他是我的外甥”。[13]阿尔布开克是个诚实的人，所以他也怪罪自己：“我相信，如果我事先对亚丁进行侦察，就不会在那个地点发动进攻。”[14]说到底，他没有隐瞒事实：此次进攻的筹划很不稳妥，执行也很糟糕。
即便如此，舰队继续航向曼德海峡和红海。这个决策并不受人欢迎。领航员和船长们希望在雨季开始之前返回印度。他们可不想困在红海，因为红海的条件恶劣是臭名远扬的。就像当年在霍尔木兹一样，一些人窃窃私语，说领导他们的是个疯子，要把他们带到没吃没喝的地方去；“他们相信自己必死无疑。”[15]阿尔布开克对所有这些反对意见置若罔闻：他只不过是在服从国王的命令而已。他没有透露更深层次的计划：如果天气允许，就驶过整个红海，到苏伊士去歼灭马穆鲁克苏丹的舰队。
到4月底时，他们进入了狭窄的红海，据总督的秘书科雷亚说：“水道只有火炮射程那么宽。”[16]这是一个历史性的时刻，是基督徒第一次深入伊斯兰世界心脏的海洋，而且也接近了红海西岸的埃塞俄比亚高原，他们相信那就是祭司王约翰的王国。“我们航行到水道入口处，”阿尔布开克记载道，“尽我们所能地大摆排场，礼炮齐鸣，奏响军号，旌旗招展。”[17]对总督来说，这也是激动人心的时刻，因为他们已经到了最终征服的门槛。获取领航员的问题很容易就解决了，他们俘虏了一艘过路的阿拉伯三角帆船，派二十人躲藏在甲板下方，把船开到一个港口，等当地领航员上船，然后将其扣押。
在阿尔布开克入侵红海之前，葡萄牙人绘制的红海地图几乎是一片空白，不过已经标注了卡马兰岛（Camoram）
他们在红海北上，“始终看得见祭司王约翰的土地和阿拉伯半岛的海岸”。[18]据科雷亚记载，两岸的风景都非常凄凉：“没有风暴，只有猛烈的热风……两岸的土地都非常干旱贫瘠，没有一丝绿色，群山巍峨。”[19]艰险难走的浅滩太多，意味着他们只能在白天航行，手里拿着铅垂线随时准备测深，夜间落锚停船。由于一名领航员的错误，一艘船险些搁浅。阿尔布开克实施了威慑策略，就是这种策略让印度海岸的人们对法兰克人噤若寒蝉。经过的船只都被葡萄牙人俘虏并抢走给养。不幸的穆斯林船员被砍掉双手、鼻子和耳朵，并被送上岸，去宣传葡萄牙的恐怖和威严。然后，被俘的船只会被付之一炬。
阿尔布开克的第一个目标是遍布黄沙的低矮岛屿卡马兰岛，位于红海入口以北200英里处，靠近阿拉伯半岛，这是整个海岸唯一的淡水来源。他在那里补充淡水之后，急于继续进军吉达，但风向已经开始变得难以捉摸。随后刮起了西风，他无法继续前进了。当东风刮起的时候，阿尔布开克命令他的船只匆忙离开锚地。后来又变成西风。一连二十二天，他的舰队停泊在大海中央，等待机会继续北上。在此期间，他的部下焦躁不安。淡水用完了，他们别无选择，只能返回卡马兰岛。“他们就停留在那里，”科雷亚写道，“度过了5月、6月和7月。没有下一滴雨。”[20]他们等于是被困在了那里，只有山羊和骆驼给他们做伴。他们待在长着红树的沼泽和黄沙满地的灌木丛中，在毒日头下，靠吃山羊和骆驼以及从海里捕鱼度日。阿尔布开克无比乐观，派遣小型卡拉维尔帆船去侦察，俘虏过