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印度洋贸易的机制与节律，以及供给网络的概况。他们记下了这些信息，留待将来参考。卡利卡特本身就是姜、胡椒和肉桂的主要产地，不过质量更好的肉桂来自“一个叫作锡兰的岛屿，在向南八天的航程之外”。丁香产自“一个称为马六甲的岛屿”。[26]“麦加商船”（即来自阿拉伯半岛的商船，从那里到卡利卡特有五十天的航程）可以将香料运往红海，然后通过一系列转运，先抵达开罗，然后顺着尼罗河运往亚历山大港。威尼斯和热那亚的桨帆船从亚历山大港运载香料。他们注意到了这项贸易中的所有制衡与壁垒：不充足的转运能力，前往开罗道路上的盗匪横行，需要向埃及苏丹缴纳的高额税费。葡萄牙一心要扰乱这条复杂的供给链。
7月和8月是卡利卡特的贸易淡季，因为时间太早，季风还不能把阿拉伯三角帆船从阿拉伯半岛和波斯湾吹来。但葡萄牙访客一定观察到存储妥当、等候阿拉伯三角帆船的各色商品，闻到把潮湿空气熏染得香喷喷的香料气味，并看到来自中国的瓷器和漆器，以及黄铜、加工过的金属、硫黄和宝石。葡萄牙人的生意很萧条，这一点儿都不奇怪。
他们还听到了一些故事，可以上溯到许多年前，那时候有神秘的访客到此，他们“像德意志人一样留着长发，除了嘴巴周围不蓄须”。那些人显然是带着宏大的技术资源前来的。
他们登陆的时候穿着胸甲，戴着有面甲的头盔，并携带一种附在长矛之上的兵器。他们的船只装备了射石炮，尺寸比我们使用的短小些。他们一度每两年来一次，每次都带来二十或二十五艘船。他们没有说明自己是什么民族，也没有说给卡利卡特城带来了什么货物，只是他们的货物包括非常精美的亚麻布衣服和铜器。他们往自己船上装载香料。他们的船像西班牙船一样，配有四根桅杆。[27]
这个故事含糊不清，但说的肯定是中国明朝派来的庞大的星槎船队。它们早已经消失，在印度洋留下了有待填充的权力真空。不过，和海上所有的漂泊者一样，他们也留下了自己的基因。卡利卡特和马拉巴尔沿海居民有一点儿中国血统。
8月初，达伽马做好了离开的准备。他在此地的生意已经做得差不多了，他可能急于抢在一大群阿拉伯船只抵达之前离开，也是为了抢在风向变得对起航不利之前。但问题是，他那远征队的行动与印度洋的气象规律严重地不吻合。
好在至少做了一点生意，达伽马受到鼓舞，决定尝试在城里留下葡萄牙的永久性商业基地。他给扎莫林送去礼物，告知后者他打算离开，但要留一些人在当地继续从事贸易。同时，他要求扎莫林派使者（或人质）跟随他的船只返回葡萄牙。作为自己的礼物的报偿，他向扎莫林索要几袋香料，“如果他（扎莫林）希望的话，他（达伽马）可以付钱购买这些香料”。[28]
葡萄牙人与扎莫林的交流又变得很冰冷。达伽马的信使迪奥戈·迪亚士等了四天，才被带到扎莫林面前。扎莫林对达伽马的礼物不屑一顾，说达伽马理应将这些礼物送到他的大臣手中。接着，扎莫林要求葡萄牙人缴纳贸易税，“然后就可以离去；这是本国的规矩，也是来到本国的人必须遵守的规矩”。[29]迪亚士说，他会回去向达伽马禀报。但是，迪亚士和他带来的商品都被武装人员扣押在宫内。扎莫林禁止任何船只接近葡萄牙船只，他显然在担心葡萄牙人不交税就开溜。
双方的关系又一次恶化了。达伽马没有明白，所有商人都必须缴纳港口税，而他们留在岸上的可怜兮兮的商品甚至都不能算作抵押品。他对扎莫林举动的解读是，这位“基督徒国王”受到了穆斯林出于商业目的而进行的蛊惑；穆斯林告诉扎莫林，“我们是一群贼，如果我们航行到他的国家，就不会有商船从麦加来……也不会有商船从其他地方到卡利卡特……他从和葡萄牙人的贸易中得不到任何利润，因为我们没有什么东西拿得出手，还要掳掠他的财富，他的国家会因此垮掉”。[30]这种战略上的基本推断被后来的事件证明是正确的，尽管葡萄牙人的担忧——穆斯林“向国王送去丰厚的贿赂，要他抓捕并杀死我们”——可能是多余的。在这期间，达伽马一直都得到他们第一次登陆时遇到的两名突尼斯人的建议和辅佐。两名突尼斯人大力帮助葡萄牙人，去理解这个令人困惑的世界。
与此同时，被扣押的迪亚士等人向船队偷偷送去了消息，称他们被扣为人质了。达伽马已经知道了这一点，而扎莫林的人不知道他已经知道，所以他能够设计一个秘密行动计划。8月15日，一艘小船划到葡萄牙船队那里，小船上的人要向葡萄牙人出售宝石。事实上，他们可能是来试探葡萄牙人的情绪的。达伽马没有流露出他知道迪亚士等人被扣押；他给在岸上的迪奥戈·迪亚士写了一封信，仿佛一切正常。看到葡萄牙人没有恶意，更多商人来拜访葡萄牙船只：“我们欢迎了他们所有人，并给他们食物。”[31]19日，有二十五人来到葡萄牙船上，包括“六名显贵”[32]（高种姓的印度教徒）。达伽马抓住机会，迅速将其中十八人绑架，以此为筹码，要求释放他的部下。23日，他虚张声势地说自己要起航返回葡萄牙，行驶到距离海岸12英里处，在那里等待。次日，他又回来了，停泊在可以看到城市的海域。
随后是气氛高度紧张的谈判。一艘小船前来，提议用迪亚士换回印度人质。达伽马始终满腹狐疑，认为他的部下已经遇害，对方只是在争取时间，“等待麦加的船只来俘获我们”。[33]于是他表现得非常强势，威胁称如果不释放他的部下，他就炮击城市，并将人质斩首。他又一次虚张声势地沿着海岸驶走。
卡利卡特城内的人们显然大感震惊。扎莫林命令把迪亚士带来，努力解决棘手的难题。他提议用迪亚士换回葡萄牙船上的人质，并通过两次翻译——先从马拉雅拉姆语翻译成阿拉伯语，然后从阿拉伯语翻译成葡萄牙语——向迪亚士口述了一封给曼努埃尔一世国王的书信。这封信是由迪亚士“按照该国的风俗”[34]用铁笔写在棕榈叶上的，大意是：“您宫廷的绅士瓦斯科·达伽马来到了我国，我很高兴。我国盛产肉桂、丁香、姜、胡椒和宝石。我请你们用黄金、白银、珊瑚和鲜红色布匹来交换。”[35]扎莫林可能是在为将来与葡萄牙的贸易打基础。他还允许葡萄牙人竖立一根石柱，这是表达葡萄牙人意图的不祥的“名片”。
在海上，讨价还价还在继续。迪亚士被带来，在一艘划桨船上交换人质，因为跟随而来的印度人都不敢踏上“圣拉斐尔”号。石柱被绞车搬运到小船上，十二名[36]印度人质中的六名被释放。至于剩余六名人质，达伽马承诺：“如果次日他的商品被归还，他就释放他们。”[37]第二天，来了一位出乎意料的客人。突尼斯人孟塞德恳求上船。因为他帮助不受欢迎的葡萄牙人，已经遭到了当地人的仇视，他为自己的生命担忧。后来，七艘小船运载着商品和很多人来了。之前的约定是用人质换取这些商品，但达伽马食言了。他专横跋扈地决定放弃这些商品，把人质运回葡萄牙。他离开之前抛下一句话：“好自为之，因为他（达伽马）希望很快就重返卡利卡特，那时他们就会知道，我们是不是贼。”[38]达伽马是个睚眦必报的人。“于是我们扬帆起航，返回葡萄牙，为了我们伟大的发现而欢呼雀跃。”[39]日记作者心满意足地写道。
他们已经结下了冤仇。扎莫林对葡萄牙人的誓言怒火中烧，派遣一大队船去追击。8月30日，葡萄牙船只因为海上无风而动弹不得，被卡利卡特人追上了。“大约七十艘船接近我们……船上挤满了身穿用红布制成的某种胸甲的人。”[40]在对方进入大炮射程后，葡萄牙人的射石炮轰鸣起来。双方激战了一个半小时，后来“出现了暴风雨，把我们吹向外海；他们奈何不得我们，便调头返回了，而我们继续按照自己的航线前进”。这是印度洋上葡萄牙人与当地人之间许多场海战中的第一场。
葡萄牙船队深入大洋之前，还要经历一些纠葛。船只状态不佳，而且需要淡水。他们沿着海岸非常缓慢地航行，寻找水源，从当地渔民那里受到友好的接待，用物品交换食物，并收割了一些生长在岸边的野肉桂。9月15日，他们在一座岛上竖立了他们的第三根石柱。几天后，他们在一些淡水资源丰富的小岛登陆。从当地印度人那里，他们误将这个群岛的名字听成了安贾迪普。
这一次，他们的一举一动都受到严密监视。9月22日，他们遭到了来自卡利卡特的一支小船队的第二次攻击，但葡萄牙人的炮火将打头阵的敌船严重击伤，其他敌船闻风而逃。葡萄牙船只的存在引起了当地人持续的兴趣和猜疑，达伽马发现在沿海地区越来越不舒服。随后两天，有小船作为代表驶来，船上的人挥舞着表示友好的旗帜。达伽马鸣炮示警，将其打退。到葡萄牙船上拜访的人带来的消息互相矛盾。又有人友好地前来拜访葡萄牙人，还带来甘蔗作为礼物，但也被打退了。葡萄牙人越来越相信，当地人的好奇通常掩饰着某种歹毒用心。当地渔民警示他们，来“友好拜访”他们的人当中有一个名叫狄摩吉的当地的著名海盗，他将在葡萄牙人后来的故事里扮演重要角色。
葡萄牙人将“贝里奥”号拖曳到海滩，在将船倾侧后进行清扫和修理时，又有客人来访。这是个衣冠楚楚的人，会说威尼斯方言，称达伽马为朋友。他有个故事要告诉葡萄牙人。他是个基督徒，后来被俘虏，被强迫改信伊斯兰教，“不过内心始终是个基督徒”。[41]他现在为一位富裕的领主效力，领主派他送来消息：“我们（葡萄牙人）可以在他的国度得到想要的任何东西，包括船只和给养。如果我们打算永久留下，他也会很高兴。”起初，这人说的话还头头是道，但渐渐地，葡萄牙人发现他“高谈阔论，谈及的事情极多，有时还自相矛盾”。
与此同时，保罗·达伽马询问与这个人一起前来的印度人，以确认此人的身份：“他们说他是个海盗，曾经来攻击我们。”[42]这个神秘的威尼斯人被擒获并遭到殴打。在接受“询问”三四次之后，他吐露了与之前不同的故事。他承认有越来越多的船只集合起来，准备攻击葡萄牙船队。但除此之外，他不肯招供更多。
是时候离开了。沿海地区已经太危险，葡萄牙人难以对付。很快就会有穆斯林商船从阿拉伯半岛驶来，而安贾迪普岛是个常用的补充淡水的中转站。葡萄牙船只除了“圣拉斐尔”号之外，都已经清洗修理完毕。他们也装载了淡水。在当地渔民的帮助下，他们把很大量的肉桂运上了大船。达伽马曾俘获一艘船，船长愿意以高价赎回自己的船只，但达伽马鄙夷地拒绝了。他“说这船不卖。因为它属于敌人，他宁可把它烧掉”。[43]这种顽固不化预示着后来局势的发展走向。
10月5日，葡萄牙船队出海了，把那个神秘的威尼斯间谍也一并带上。他或许会有用。现在他们没有领航员，而懂得季风知识的人是绝对不会在这个时节起航向西的。他们可能没有别的选择，但我们不知道达伽马当时是否认识到，这将是个可怕的弥天大错。他们离开印度600英里之后，“那个威尼斯人”终于招供，不过他是一点一点地把真相吐出来的。他的确是一位富裕领主的爪牙，那就是果阿的苏丹。他的使命是来评估苏丹是否可以用自己的力量，而不是借助海盗，去俘获葡萄牙船只，将其用于讨伐自己的邻国。达伽马就这样对印度西部的政治有了一点有趣的认识，后来他会把这知识派上用场；他也注意到了果阿的重要性。随着旅行的继续，威尼斯人吐露的故事越来越出人意料。他原本是波兰犹太人，在欧洲受到反犹迫害，后来浪迹天涯，曾用过多个假身份。在此次旅程中，他获得了一个新身份：抵达葡萄牙时，他已经接受洗礼，成为基督徒，更名为加斯帕尔·达伽马。
穿越印度洋的返航渐渐化为噩梦。佚名作者日记里的细节很含糊，只是短暂地提及“常常因无风受困，或遇到暴风”。[44]但我们从字里行间可以读到他们在印度洋受困三个月的惨状：令人沮丧的逆风把他们往回推；更恐怖的是无风的平静，船只一连几天在颜色如同熔化锌的海面上动弹不得；毫无怜悯之心的月亮照耀夜空；人们为争夺护墙或纹丝不动的帆投下的一点点荫凉而争吵，受到饥渴的折磨，呼唤圣徒援救他们；饼干里爬出虫子；储藏的淡水变得恶臭。为了防止船只的木料开裂从而导致船只无法航行，他们必须不断向木板泼水。
令人畏惧的坏血病的症状又出现了：“我们所有人又一次患上了牙龈的毛病，牙龈覆盖了牙齿，让人无法进食。他们的腿和身体其余部分也肿胀起来，肿胀的面积越来越大，直到受苦受难的病人死亡。”[45]高种姓的印度教人质因为被婆罗门教律法禁止在海上进食，所以可能是第一批死亡的。一具又一具死尸在喃喃祷告声中，被推过船舷，扑通一声坠入大海。活人也步履蹒跚。“我们有三十个人就是这样死的。在这之前，已经死了三十个人。每艘船上只剩七八个人能够操纵船只。”“我们濒临绝境，所有纪律的约束都消失了。”日记作者守口如瓶，但实际上很可能发生了哗变。显然有人希望返回印度，甚至有人阴谋夺取船只的控制权