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记录资料和记账。这些识文断字的下属人员，如佩罗·瓦斯·德·卡米尼亚（他写下了第一部描述巴西的著作），记述了关于随后一年里葡萄牙人事迹的一些最扣人心弦，有时也催人泪下的故事。
卡布拉尔本人并非海员，而是一位外交官。他接到了一套精心准备的指令，其中一部分是达伽马设计的，旨在平息达伽马在卡利卡特闹出的风波，以便与“基督徒”扎莫林建立安宁且利润丰厚的关系。卡布拉尔掌握的信息比他的前任丰富得多，可以随时参考这份许多页的指令文书，其中规定了在遇到形形色色情况时的各种选择。它还指示他对有可能制造麻烦的敌人要实施强制性的、专横的行动。
1500年3月9日，船队从贝伦出发，按照惯例举行了隆重庆典。人们举行了悔罪弥撒，对王旗（上有五个圆圈，象征着基督身上的伤）祝圣。这一次，曼努埃尔一世驾临现场，将王旗交给卡布拉尔。然后，修士们引领着游行队伍，“国王陪他们走到海滩。里斯本全城人都聚集在海滩上，为自己的丈夫或儿子送行”。[3]他们看向在赖斯特罗外海停泊的克拉克帆船，那里的小艇解开了缆绳，大船的船帆展开。曼努埃尔一世乘船陪同远航船队来到塔霍河口。在那里，远航船只感受到大海的冲击，调头转向南方。
他们利用达伽马的经验，选择了更直接的路线。天气晴朗，他们穿过佛得角群岛时没有停留。海况良好，却突然有一艘船失踪，这令人费解，也是个不祥的征兆。他们奉命按照前一次远航的做法，向西绕一个大圈：“背后有风吹来之后，他们转向南方。如果一定要改变航向，就改为西南方。遇到微风之后，他们应当绕一个圆圈，直到好望角出现在正东方。”[4]他们的圆圈一定比上次更大，因为在4月21日时，他们看到西方“首先出现一座高山，直插云霄，呈圆形，它的南面是较低的土地和平原，有很大的树林”。[5]
这次登陆出乎意料，也很安宁。当地居民赤裸身子，与葡萄牙人在非洲海岸遇到的部落迥然不同：“这些人皮肤暗黑，光着身子走来走去，不知羞耻。他们的头发很长，还会把胡须拔掉。他们的眼皮和眉毛上画着黑白蓝红的图案。他们的下唇被穿刺过。”[6]葡萄牙人注意到“当地女人也全身赤裸，没有羞耻感。她们身材很美，头发很长”。葡萄牙人第一次看到了吊床——“像织布机一样搭起来的床”。[7]当地人似乎很温顺。他们在葡萄牙风笛音乐伴奏下翩翩起舞，模仿葡萄牙人在热带海滩举行的弥撒的动作，并且很容易受惊，“就像在吃食的麻雀一样”。[8]对传教者来说，当地人似乎是大有希望的目标。
他们把这个地方命名为“真十字架之地”。这里有丰富的淡水和水果，以及奇异的动物。他们吃了海牛肉，“它大得像桶，脑袋像猪，眼睛小，没有牙齿，耳朵有人的胳膊那么长”。[9]他们看到了一些五彩缤纷的鹦鹉，“有的像母鸡一样大；还有其他非常美丽的鸟儿”。[10]一艘船被派回葡萄牙，去报告曼努埃尔一世，发现了这片新土地。这艘船还带回了天文学家约翰先生的一封信，内有他对南半球星辰的观察结果，并坦率地描述了用新式天文观测器材和纬度表观测的困难：“我觉得完全没有办法在海上测量任何一颗星的高度，因为我花费了很大力气，但不管船是多么稳，误差还是有四五度，所以除非在陆地上，没有办法做得到。”[11]文书佩罗·瓦斯·德·卡米尼亚也送回一封信给曼努埃尔一世，记述了他对这个新世界的所有奇观及居住在此的图皮南巴人的细致观察，文笔十分优美。这就是巴西历史的开端，卡米尼亚是绝对没有想到这一点的。5月2日，九天的贸易和物资补给之后，他们将两名犯人留在岸上，又起航了。“这两人开始哭泣，但当地人安慰他们，表达对他们的同情。”[12]
一幅著名的葡萄牙世界地图（坎迪诺平面球形图）复制品的局部，约1501年被人从葡萄牙偷偷带走。其细部第一次展现了巴西海岸，以及“大如母鸡”的鹦鹉
卡布拉尔船队为了远远绕过好望角，比达伽马向南走得更远。5月12日，他们观察到一颗彗星“拖着特别长的尾巴，飞往阿拉伯半岛的方向”，[13]一周之内都能看得清清楚楚。他们觉得这是不祥之兆。十二天之后，灾难降临了。24日，他们进入了南大西洋的高压带。风稳稳地从背后吹来，但他们迎头撞上了一阵狂风。这场狂风的猛烈程度与方向都让他们措手不及：“它来得太突然，我们根本没有料想到，帆已经被从桅杆刮落了。”一瞬间，“四艘船倾覆沉没，船上人员全部丧生，我们没有任何办法援救他们”。[14]被大海吞噬的人包括巴尔托洛梅乌·迪亚士，他葬身波涛的地点就是十二年前他第一个绕过的好望角外海。船队残部分散成三群，被风暴驱赶着漂流了二十天，一直没有升帆。
船队只剩下遍体鳞伤的七艘船，终于于6月20日在莫桑比克重新集合。第八艘船由迪奥戈·迪亚士（巴尔托洛梅乌·迪亚士的兄弟）指挥，第一次看到了马达加斯加岛，但没有找到船队主力，最终蹒跚返回了里斯本。卡布拉尔船队在东非海岸受到的待遇比达伽马好不了多少。莫桑比克的苏丹现在对葡萄牙大炮很是害怕，至少表现得比较顺从一些。葡萄牙人得以在此补充淡水，并找到了领航员，前往海岸最重要的贸易城市基尔瓦。那里的苏丹虽然欢迎了他们，但并无热情。与卡利卡特的穆斯林一样，他也不需要外国闯入者来侵犯他的商业领地。葡萄牙人完全绕过了蒙巴萨。直到抵达马林迪，他们才受到欢迎。水手们又一次患上“口腔疾病”，“吃了橘子就能治得好”。[15]他们还雇用了一名领航员，准备渡海前往印度。
抵达安贾迪普群岛（卡利卡特以北400英里处）之后，卡布拉尔所接受指示的要旨才显得明晰起来。这些岛屿是前往卡利卡特的船只常去获取补给和淡水的中转站。瓦斯科·达伽马曾在此检修船只并补充给养。卡布拉尔如法炮制。他也知道，从红海来的阿拉伯船只（葡萄牙人称之为麦加船只）也会经过安贾迪普群岛。卡布拉尔的任务是竭尽全力与扎莫林建立友好关系，但在扎莫林的领土之外，卡布拉尔还奉命破坏阿拉伯航运：
如果你在海上遇到上述的麦加穆斯林的船只，必须尽可能地将其俘获，扣押其商品、财产和船上的穆斯林，以增进你的收益。攻击他们，尽可能损害他们，因为自古以来他们就是我们的不共戴天之敌。[16]
卡布拉尔奉命将这些命令也告知扎莫林。葡萄牙人此时已经完全了解，他们的火炮具有很大的优势。他们将在远距离炮击阿拉伯船只，而不是近距离交战。需要活捉领航员和船长，因为这些人是有价值的；关于如何处置普通乘客的命令则比较含糊。在最坏的情况下，“你应将所有穆斯林乘客转移到缴获的状态最差的一艘船上，让他们全都上船，然后击沉或烧毁其他所有缴获的船只”。[17]对于这些指示，可以有很宽泛的解读。它实际上是两极化的：一方面要与“基督徒”扎莫林建立友好的贸易关系，并热烈欢迎卡利卡特港内的穆斯林商人（“为其提供饮食与其他各方面的良好待遇”[18]）；另一方面又要在驶离扎莫林的海岸之后，对他的穆斯林臣民开展侵略性的全面战争。这些指示为葡萄牙人此后在印度洋的行动确立了基调，并触发了一系列不可逆转的事件。卡布拉尔在安贾迪普群岛守株待兔十五天，等待袭击阿拉伯船只，然而没有一艘船露面。后来他驶向卡利卡特，或许遵照吹毛求疵的指示下锚停泊：“各船队形紧密，井然有序，以旗帜装饰，尽可能美化。”[19]
达伽马离去之后，老扎莫林已经驾崩；如今是他的侄儿统治王国，但葡萄牙人与新国王的关系并不比之前轻松。他们很快就发现，他们教会了葡萄牙语的那些马拉巴尔人没有办法承担译员的任务，因为他们全都出身低种姓，不可以出现在御前。葡萄牙人和上一次一样，首先咄咄逼人地抓捕人质。卡布拉尔受到严格指令，在采取抓人质的预防措施之前，不得登陆。焦躁的谈判和僵持了好几天之后，才安排好了总司令的登陆。卡布拉尔严格执行自己接到的命令，而扎莫林因为高种姓印度教徒在海上被扣押的情况而烦恼，因为根据印度教的禁忌，高种姓印度教徒在海上不可以吃喝，也不可以睡觉。有些人质企图游泳逃走，被关押在甲板之下；扎莫林也囚禁了卡布拉尔的一些部下，作为报复。
卡布拉尔接到并执行的所有指示都带有针对印度人的专横跋扈的语调。葡萄牙人相信，他们是得到教皇的批准而来的，是奉行上帝的意志来控制印度贸易的。卡布拉尔在觐见厅向扎莫林呈上贵重精美礼物的同时，也表达了对同为基督徒国王的扎莫林的友善之意，尽管尽是些虚伪的溢美之词，但他还提出了强硬的要求。他要求扎莫林为达伽马当初留下的货物提供补偿，为葡萄牙人提供优惠的关税待遇、价格低廉的香料、安全的贸易站，并对葡萄牙人豁免当地的一项普遍规矩，即商人死后，其商品变为当地统治者的财产。卡布拉尔希望扎莫林明白，葡萄牙人必须对离开了扎莫林国土的穆斯林开展圣战，“因为我们继承了圣战事业”。[20]他还要求扎莫林驱逐在卡利卡特的穆斯林，“因为这是他身为基督徒国王的义务”。[21]作为回报，扎莫林将得到“目前为止他从穆斯林那里获得的全部利润，以及比那多得多的收益”。另外，方济各会修士将纠正他在信仰教义方面的不幸谬误，“以正确地侍奉上帝，救赎他们的灵魂”。[22]葡萄牙人仍然完全没有理解印度洋世界文化与宗教的现实。
接下来的两个半月内，双方笨拙地谈判、僵持，卡布拉尔佯装要拂袖而去（达伽马也曾运用这个策略），最后终于达成了商贸协定。扎莫林同意建立一个贸易站，由艾雷斯·科雷亚领导。双方都心怀猜忌，葡萄牙人无法直接用马拉雅拉姆语沟通一直是个严重问题。科雷亚只懂阿拉伯语，所以他们与扎莫林的所有沟通都必须借助穆斯林中间人。科雷亚信任这些穆斯林为他翻译，但穆斯林敌视葡萄牙人在卡利卡特的存在，所以科雷亚这么做可能是个错误。
葡萄牙人虚张声势地炫耀自己的武力，可能造成了事与愿违的结果。扎莫林希望从更南方的科钦港口的一位商人那里获得一头珍贵的战象。他提议买下战象，遭到了耻笑。一艘船载着战象和其他货物经过了卡利卡特海岸，于是扎莫林要求葡萄牙人帮忙去俘虏该船。卡布拉尔只派遣了一艘卡拉维尔帆船“圣彼得”号，由佩罗·德·阿泰德指挥。起初扎莫林对这么微薄的力量表示鄙夷，因为船上只有七十人，但卡布拉尔为这艘卡拉维尔帆船装备了一门大型射石炮。印度人的三角帆船武装精良，载有三百人，但阿泰德沿着海岸紧追不放。三角帆船上的穆斯林看到这艘小小的卡拉维尔帆船在自己雄伟的大船旁追击，不禁捧腹大笑。然而，卡拉维尔帆船开始射出致命的炮火，严重击伤三角帆船的船体，打死船上许多人。这艘船最终投降，被带回卡利卡特，好几头战象被交给扎莫林，还为此举行了隆重庆典。有一头大象在交战中死亡，葡萄牙水手们把它吃掉了。葡萄牙人的这次武力展示在马拉巴尔沿海地区造成了相当大的影响，但也让扎莫林开始畏惧他们，因为葡萄牙人有能力强迫他人。
与此同时，葡萄牙人在缓慢地往自己船上装载香料。在卡利卡特待了三个月之后，只有两艘船被装满。阿拉伯商人显然在以某种方式阻挠他们的工作，而阿拉伯商人自己的船则满载香料秘密地离开了。卡布拉尔发出抱怨，扎莫林被夹在两股互相竞争的力量之间，为了安抚这位不受欢迎的客人，于是允许前者扣押任何偷偷离开的穆斯林船只。又一次发生这种事情的时候，卡布拉尔就动用武力去扣押穆斯林商船。
他起初可能还有点犹豫，不敢做出这种挑衅的举动，但被科雷亚催促和说服了。而科雷亚是被穆斯林权贵狡诈地说服的，这些穆斯林权贵的秘密动机是在城内挑起事端。果然，他们得逞了。原本就紧张的气氛在葡萄牙人没收穆斯林商船货物的时候引爆了冲突。扎莫林的立场如何，外人无法判断。城市街道上开始聚集一群暴民，冲向葡萄牙贸易站。一位佚名的目击者记述了随后发生的事情。城里有大约七十个船上的人（即葡萄牙人），手执利剑和盾牌，企图抵抗暴民的攻击。这些暴民“数不胜数，拿着长矛、剑、盾和弓箭”。葡萄牙人被打退到房屋内，房屋周围有“高度相当于骑在马背上的人”的围墙。他们成功地强行封闭了大门，并从墙上用弩弓射击暴民，他们有七八张弩弓，杀死了不少人。他们还从屋顶上升起一面旗帜，以此为信号，向船队求救。
此时卡布拉尔身患重病，不能亲自到场，而是派遣配有回旋炮的长艇，企图驱散群众，但无济于事。穆斯林群众开始摧毁被包围的建筑的外墙，“一个小时之内把外墙全部拆除了”。[23]守军被困在建筑里面，只能从窗户里向外射击。贸易站靠近海边，所以科雷亚认为继续死守是没有意义的。他们最大的希望是杀出重围，奔向岸边，